U igračkoj karijeri Leonardo je u talijanskoj Seriji A jedino nosio dres Milana, a prošle je sezone bio i trener tog kluba. Mnogi Interisti vjerojatno nisu bili odveć oduševljeni dolaskom čovjeka koji je ispisao jedan dio povijesti njihovog omraženog kluba, no talijanski tisak navodi mogućnost da zajedno s Leonardom na klupu Intera sjedne i prava legenda Milana. U pitanju je 42-godišnji Paolo Maldini.
Od početka karijere, od 1985. godine, pa sve do prošle, Maldini je bio simbol Milana i očekivalo se da u trenerskom smislu također jedino može biti povezivan s Milanom. No, odlazak Leonarda u Inter otvara mogućnost njegovog dolaska u drugi milanski klub, pa čak i zbog toga što se Maldini sa svojim klubom nije rastao u ugodnim tonovima. Trenutačno su ovo samo nagađanja, no tko zna što donose prvi dani 2011. godine.
