Prvi pick NBA drafta iz 2013. godine Anthony Bennett postao je prvi igrač u povijesti najjačke košarkaške lige svijeta koji je kao prvoizabrani igrač na draftu zaigrao u razvojnoj ligi (D-League). Bennett je na ljeto 2013. godine bio prvi izbor Cleveland Cavaliersa i pokazao se kao vjerojatno najveći promašaj u povijesti! Cavsi su iznenadili sve prisutne na draftu, pa čak i svoje navijače, kada su uzeli Bennetta kao prvi pick. Iza njega su ostali danas standarni igrači u svojim momčadima: Victor Oladipo, Otto Porter, Alex Len, Nerlens Noel, C. J. McCollum, Giannis Antetokounmpo...
Samo godinu dana kasnije Cleveland ga je u paketu zamjene igrača poslao u Minnesotu Timberwolvese. Uoči početka ove NBA sezone, Minnesota se odlučila riješiti Bennetta, kojeg je 'pokupio' Toronto Raptors. Ni u rodnoj Kanadi Bennett se nije uspio nametnuti kao jedan od igrača u rotaciji, pa je zatražio da ga se prebaci u razvojnu D-League-u, kako bi ipak imao natjecateljskih utakmica u nogama.
Bennett je zaigrao u nedjelju ujutro za Toronto 905 Raptorse protiv Delaware 87ersa, a potom je isti dan navečer bio u postavi prve momčadi Toronta koja je poražena kod kuće protiv Sacramento Kingsa. Bennett nije zaigrao ni minute u toj utakmici.
Kanađanin je u razvojnoj ligi zaigrao 24 minute, te je u pobjedu 105:94 ugradio 13 poena i četiri skoka. Bennett je pogodio pet od 16 lopti iz igre (3-9 za dva, 2-7 za tri), a istaknuo se s nekoliko aktraktivnih poteza.